После настройки прокси сервера в настройках internet explorer выяснилось, что не все программы/службы в Windows 7 используют эту настройку. Особенно это касается службы Windows Update.
Решение несложное.
Открываем cmd с правами администратора.
Далее используем команды в зависимости от нужного результата
netsh winhttp show proxy - посмотреть настройки прокси
netsh winhttp reset proxy - сбросить настройки прокси
netsh winhttp set proxy с параметрами - настроить прокси (посмотреть команды netsh winhttp set proxy /?)
netsh winhttp import proxy ie - импортировать настройки прокси из IE